Gregory Hancock Hemingway sinh ra ở thành phố Kansas ngày 12/11/1931, là con của Ernest Hemingway và người vợ thứ 2 là Pauline Pfeiffer. Đại văn hào nhớ lại người con của mình khi sinh giống một chiến binh Tây Phi – vai lớn, tay dài, bàn chân lớn.

Gregory Hemingway (bên phải) với anh trai Patrick Hemingway và cha tại Finca Vigia, Cuba

Khi còn là một cậu bé, Gregory (tên thường gọi là “Gigi”) thường tránh làm phiền cha mình khi ông viết tiểu thuyết vào buổi sáng và chờ đến buổi chiều đi câu cá, săn bắn cùng ông. Gregory và anh trai Patrick thường là người thu nhặt con mồi, nhưng họ cũng được cha dậy cho cách bắn súng. Khi mới 10 tuổi, Gregory đã giành giải nhất trong cuộc thi bắn chim ở Havana.

Từ nhỏ Gregory đã có năng khiếu về bắn súng và thường đi săn với cha mình.

Cuộc hôn nhân của cha mẹ ông bắt đầu rạn nứt sau khi ông sinh ra. Khi Hemingway bắt đầu ngoại tình với Martha Gellhorn, quan hệ của ông với mẹ của Gregory biến thành những cuộc cãi vã: Gregory nhớ đến những lần sập cửa và mẹ ông chạy khỏi phòng ngủ trong nước mắt. Cặp đôi này li hôn tháng 11/1940, 2 tuần trước khi Hemingway cưới Martha Gellhorn. Những đứa con ở với người mẹ nhưng vẫn trở về với Hemingway và Martha vào các kì nghỉ, họ thường đi câu cá và săn bắn. Sau vụ tấn công Trân Châu Cảng, các cậu bé cùng tham gia với cha mình trên chiếc tàu săn tàu ngầm Pilar.

Sau cuộc hôn nhân đổ vỡ cũng là lúc Hemingway nhận ra những vấn đề từ người con trai út của mình. Dù là một học sinh giỏi ở trường Canterbury (Connecticut), Gregory bỏ học ngay năm đầu ở Cao đẳng St. John (Annapolis), từ chối các liệu pháp tâm lý và tham gia vào các thử nghiệm thuốc gây nghiện.

Mối quan hệ cha con tan vỡ khi người cha Hemingway chế giễu một trong những cô bạn gái của Gregory. Năm 1951, Gregory chuyển tới California. Chỉ trong một tháng, ông trở thành một thợ cơ khí, cưới người vợ đầu tiên của mình, đi ngược lại ý của cha ông. Gregory bị bắt ở Los Angeles vì buôn bán thuôc gây nghiện và được thông báo về cái chết của mẹ mình. Tháng 2/1952, Gregory đưa vợ tới gặp Ernest Hemingway và đổ lỗi về cái chết của Pauline cho ông. Kể từ đó hai cha con không bao giờ gặp nhau nữa.

Gregory Hemingway khi vẫn còn đang phục vụ trong quân đội Mỹ.

Trong phần còn lại của thập niên 1950, ông bị đuổi khỏi quân đội Mỹ, uống rất nhiều rượu và không thể kiếm một công việc tử tế. Ông đi săn ở Kenya trong nhiều năm, có 4 đứa con từ 2 lần hôn nhân thất bại, viết những bức thư với lời lẽ nặng nề tới cha mình và phải trải qua điều trị sốc điện. Dù được chứng nhận là bác sĩ, ông đã bị tước giấy phép do nghiện rượu.

Sau khi Hemingway tự sát năm 1961, Gregory cũng thú nhận rằng "Tôi không thể làm cha thất vọng, không thể làm ông tổn thương nữa".

Trong suốt thời gian đó, Gregory Hemingway phải đấu tranh với giới tính thật của mình. Trong một cuốn hồi kí, con gái Lorian của ông nhớ lại: "Tôi chỉ đi câu cá với cha mình một lần, trước khi tôi biết ông thích mặc đồ phụ nữ. Tôi không hề biết gì cho tới khi mẹ tôi nói rằng đôi khi ông mặc đồ của bà và sơn móng tay màu đỏ chóe. "

Gregory Hemingway và bà Ida vợ ông, trong lễ kỷ niệm khai trương Bảo tàng và Trung tâm giáo dục Hemingway-Pfeiffer tại Piggott, Arkansas ngày 4/7/1999.

Trong những năm sau, Gregory hợp tác với các người anh của mình để thành lập công ty Hemingway với mục đích quảng bá tên tuổi gia đình. Dự án đầu tiên của họ là đặt tên Hemingway cho một dòng súng săn đắt tiền. Nhưng các vấn đề của Gregory không kết thúc ở đó. Theo các hồ sơ tòa án Miami-Dade, ông bị bắt năm 1996 vì tội tấn công người khác và vào năm 1995 do tấn công một sĩ quan cảnh sát.

Hình ảnh cuối cùng được cho là sau khi đã phẫu thuật chuyển giới của Gregory Hemingway.

5 ngày trước khi chết, Gregory bị bắt ở Key Biscayne, sau khi một kiểm lâm phát hiện ông không mặc quần áo trên tay cầm một bộ váy và giày cao gót, nhưng không có vẻ chống đối sĩ quan bắt giữ ông. Người cảnh sát này nhớ lại rằng ông là "một người rất lịch sự" và có vẻ ông đã trải qua cuộc phẫu thuật chuyển giới. Ông qua đời vào ngày 1/10/2001 do bệnh tim tại nhà giam thành phố Miami khu vực cho nữ phạm nhân.